Nacido en Melbourne en 1947 de cristianos misioneros en la India, pasó los primeros nueve años de su infancia allí y desarrolló un interés temprano por las civilizaciones del Oriente. Estudió historia, la política y la literatura en la Universidad Nacional de Australia y la Universidad de Sydney, además de trabajar como profesor de historia en la Universidad de La Trobe, en Melbourne. En 1971 una beca de la Commonwealth en el extranjero le permitió estudiar en la Universidad de Oxford, seguido de largos viajes en Europa y el Norte de África. En 1980 se logró una maestría en estudios religiosos en la Universidad de Sydney, donde completó una tesis sobre la obra de Frithjof Schuon y los otros principales tradicionalistas escritores. Este estudio fue galardonado con la Medalla de LA Universidad de Sydney por la excelencia en la investigación y fue finalmente publicado por el Instituto de Sri Lanka de Estudios Tradicionales bajo el título Tradicionalismo: Religión en la Luz de la Filosofía Perenne (Colombo, 2000). Bajo los auspicios de este instituto, Oldmeadow entregó la Conferencia Inaugural Ananda Coomaraswamy Memorial en Colombo en "la tradición religiosa de los aborígenes australianos".